2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 24279-39-8

中文名称:2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
中文同义词:4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯;3,5-二氯-4-氨基三氟甲苯;2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺;3,5-二氯-4-氨基三氟甲基苯;4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯/2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯,97%;2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,98%
英文名称:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
英文同义词:3,5-DICHLORO-4-AMINOBENZOTRIFLUORIDE;2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)ANChemicalbookILINE;BUTTPARK29\06-100;TIMTEC-BBSBB003283;2,6-dichloro-4-Trifluoromethyllaniline;4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride,97%(2,6-Dichloro-4-trifluoromethylaniline);2,6-dichloro-(trifluoromethyl)aniline;2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline99%
CAS号:24279-39-8
分子式:C7H4Cl2F3N
分子量:230.01
EINECS号:416-430-0

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺性质
熔点:34-36°C(lit.)
沸点:60-62°C1mmHg(lit.)
密度:1.532g/mLat25°C(lit.)
闪点:190°F
储存条件:Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature
溶解度:溶于甲醇
酸度系数(pKa):-1.13±0.10(Predicted)
形态:粉末或块状
比重:1.532
颜色:白色至橙色再至绿色
BRN:2838819
InChI:InChI=1S/C7H4Cl2F3N/c8-4-1-3(7(10,11)12)2-5(9)6(4)13/h1-2H,13H2
InChIKey:ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(N)=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
CAS数据库:24279-39-8(CASDataBaseReference)

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途与合成方法
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途:
2，6-二氯-4-三氟甲苯胺是农药氟虫腈的关键中间体。氟虫腈的化学名是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，商品名为锐劲特，是法国罗纳-普朗克公司于1987至1989年开发研制，1992年在我国登记的高效杀虫剂。用途2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成锐劲特的关键中间体，是一种微显黄色的晶体，易与酸结合生成相应的盐，锐劲特(Fipronil)是法国罗纳–普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺合成方法:
以4-氯三氟甲基苯为原料，经过胺化、氯化两步反应制得产品。如世界专利WO2004037766公开的第一步胺化是高压釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亚铜、氟化钾、氨气、甲醇，搅拌升温至190-200℃，保温6小时后，减压蒸馏得到4-三氟甲基苯胺；第二步氯化是将4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中，60℃下通入氯气反应得到产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该方法的第一步胺化反应转化率很低。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺制备:
3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制备向反应釜中加入3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到160℃，逐渐通入氨气，至通入量到125Kg时，经取样管取样检测3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到80℃以下，放空氨气到尾气回收装置，反应釜内加水200Kg*2水洗，有机层再用饱和食盐水洗，再经减压脱水，所得物料544Kg(含量99.2％，水分0.5％，收率98.0％)。2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯Chemicalbook1200Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到50℃，逐渐通入氯气，控制反应温度70-80℃，至通入量到407Kg时，经取样管取样检测合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到30℃以下，放空氯气到尾气回收装置，反应釜内加氨水200Kg*4水洗，经减压脱水，减压蒸馏所得物料1090Kg(含量99.0％，水分0.5％，收率95.0％)。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺化学性质:
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺为淡黄色固体。不溶于水，可溶于乙醇、甲苯、氯化苯、二氯乙烷等有机溶剂。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途:
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺是杀虫剂氟虫腈的重要中间体。它是一种重要的医药、农药中间体,如锐劲特、氟胺氰菊酯、氟幼脲等农药。另外,它的重氮盐可以自身缩合或与其它化合物缩合从而生成许多有用的染料、杀虫剂和除草剂。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺用途:用作农药中间体

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺生产方法:
其制备方法通常是以4-三氟甲基苯胺为原料，制备2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺。将50.0g4-三氟甲基苯胺放入500mL反应瓶中，加入100mL冰醋酸，开动搅拌，升温至60℃，通入氯气，气相色谱跟踪至原料≤0.5％时停止反应，经冷却、过滤、水洗，得到68.5g固体产物即为2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺，含量为98％。也可以用对氯三氟甲苯在180℃与二甲基甲酰胺在碱存在下反应24h，得到的产物为N，N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光照情况下通氯气得到产品。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺安全信息:
危险品标志:Xn,N,T
危险类别码:20/22-38-43-50/53
安全说明:24-37-60-61
危险品运输编号:UN30779/PG3WGKGermany3HazardNoteToxic
危险等级:9
包装类别:III
海关编码:29214300